전직 검찰총장이다. 참여정부 인사의 정치자금법 위반, BBK 특검, 국가정보원 여론조작 사건, 박근혜-최순실 게이트, 이명박 대통령 비리, 사법농단, 조국 사태까지, 굵직한 사건들의 수사를 지휘한 것으로 유명하다. 살아있는 권력을 좌천까지 당하면서 수사하는 강직한 검사라는 평가와 검찰조직에 충성하여 정치적으로 수사한다는 상반된 평가를 받고 있다. 여야 양측 권력 핵심을 수사한 경력 때문에 윤석열에게 호의를 가진 사람과 반감을 가진 사람이 여야 지지자 모두에게 있다. 양쪽 모두에게 지지를 받을 수도 있고 양쪽 모두에게 거부당할 수 있는 입장이다. 조국과 유사하게 문재인 정부의 검찰 개혁과 조국 사태에 대해 선거권자들이 어떻게 반응하느냐에 윤석열의 최종적인 입지가 결정될 것이다.

다만, 최근 추미애 법무부장관과의 갈등으로 인해 대중적 인지도가 급격히 상승하며 대권주자로 급부상하기는 하였으나 사실상 정치 경력, 특히 선출제 정무직 공무원 경력이나 정당인으로서 당직 경력이 없다는 점이 중대한 한계가 될 가능성이 있다. 즉 정치적 지명도는 높지만 아직 정치인이라고 보기는 어려운 것. 말하자면 현재의 윤석열은 '여야 안 가리고 살아있는 권력에게 맞서는' 검찰총장, 문재인 정부의 대항마로서 지지를 받고 있는 것이지 정치인 윤석열로서 지지를 받고 있는 것이 아니다. 그렇기에 실제 정치권에 들어왔을 때 어떤 모습을 보일지는 아무도 알 수가 없다는 것이다.

외부에서의 인기를 바탕으로 정치권에 들어왔다가 크게 혼이 나며 대선주자군에서 낙마한 대표적인 예시로는 반기문이 있다. 반기문은 유엔 사무총장이란 경력을 바탕으로 높은 인기를 자랑하며 정치권에 들어왔으나 정작 정치인으로서 대중의 선택을 받는 정치행위에 익숙하지 못하다는 점이 뒤늦게 드러났고, 결국 각종 논란 끝에 스스로 대권 도전을 포기하고 만 것이다. 이처럼 당장은 윤석열이 높은 지지율을 자랑하고 있으나 실제 정치권으로 들어와서 대권 행보를 시작하며 미숙함을 보인 사례가 한 둘이 아니기에 야권 역시 윤석열에게 러브콜을 보내면서도 한 편으로는 경계하는 모습을 보이고 있다.[75][76]

보수 진영에서 이렇다 할 대권주자 후보가 안 보이자[77] 조국 사태 이후 일부 보수층에서는 윤석열 총장을 대권후보로 지지하는 여론이 생겼다. 하지만, 윤석열도 결국 이명박과 박근혜를 감옥으로 보낸 장본인이기에 친이계, 친박계에서는 윤석열을 보수 후보로 세우는 것은 부적절하다는 입장이었으나,[78] 친박의 대표적 인물인 김재원도 정권교체를 위해 윤석열과도 손 잡을 수 있다며 포용적인 자세를 보였다. # 또한 국민의힘 지지자들도 윤석열의 입당에 매우 우호적이므로 보수층에서의 반발의 위험성은 적다.

즉, 윤석열이 대선 도전에 성공하기 위해선 정치에 입문하면서부터 반기문과 고건 등의 실패를 잘 거울 삼아 같은 실수를 반복하지 않고, 지지세력과의 교감에 힘쓰며 부족한 세력을 메꾸는데 노력해야 한다.

만약 정치에 입문한다면 충청 대망론을 타고 충청권이 지역기반이 될 가능성이 존재한다. 윤석열 본인은 서울 출생이지만, 부친이 충청남도 논산시 출생이기 때문. 윤석열 대망론 항목도 참고하면 좋다.

3월 4일, 검찰총장직을 사퇴하면서 "앞으로도 어떤 위치에 있든 자유민주주의를 지키고 국민을 보호하기 위해 힘을 다하겠다"고 발언하며 사실상 정치 입문에 대한 의지를 밝혔다. #

최근 정치 원로들과 만나고, 공부를 하며 준비하고 있는 것으로 알려졌다. 사실상 정계진출이 확실한 것으로 보인다. 다만 잠행이 길어지며 국민의힘에서 불안한 목소리가 나오고 있기도 하다.

2021년 6월 29일, 사실상 대선 출마를 선언했다. #

하지만 이후 2021년 6월 29일에 했던 선언 내용은 대선 출마가 아닌 정치 참여 선언이라 선을 그어 버리면서 정치권에서는 이해하기 어렵다는 의견이 나오고 있다.#

만약 당선이 된다면 헌정 사상 최초로 서울에서 태어나고 자란 대통령이 된다.[79] 또한 헌정 사상 최초의 무자녀 기혼 대통령이자[80] 민주화 이후 국회의원을 거치지 않고 대통령이 된 최초의 대통령[81]이 된다.