그녀는 가난함이 싫어 파출부 일을 하는 엄마와 함께 살기 위해 밀워키로 이사했지만, 가난함을 벗어날 수는 없었다. 그녀는 9살때 삼촌에게 처음 성폭행을 당한뒤로 몇 명의 친척들과 주변인들에게 성폭행을 당했으며, 14살의 나이에 아이를 낳기까지 했다. 그녀는 아이가 몇개월만에 죽는 아픔을 겪어야만 했다. 게다가 그녀는 마약을 한 경험이 있고, 비만을 경험하기도 했다. 때문에 그녀는 사소한 범죄자들, 자녀를 제대로 돌보지 않는 어머니들, 복지예산을 착복하는 사람들, 그리고 자신의 행동과 삶에 대해 무책임한 사람들에게 단호한 태도를 보여왔다. 그녀는 10대시절에 이미 라디오 방송국에서 일을 시작했다. 그녀는 대학 졸업을 미루고 처음으로 TV뉴스를 맡았다. 그녀의 토크쇼가 시카고에서 단번에 히트를 쳤지만 토크쇼의 주제 가운데 몇 가지는 그 안목을 의심받았으며, 또 어떤 경우에는 저속한 내용을 다루었다며 비난을 받기도 했다. 대리모를 사칭한 여인이 출연했던가 하면 불륜을 저지른 남성이 토크쇼에 출연했다가 시청자들로 부터 부인에게 충실하지 못했다는 비난을 받고 자살한 적도 있었다. 또, 광우병에 대해 다뤘을 때에는 텍사스 목장주들과의 소송 사건으로 법정에 서기도 하였다. 이러한 어려운 상황 속에서 토크쇼가 몇년간 진행되면서, 그녀의 진솔함과 게스트에 대한 진심 어림 공감은 시청자들을 감동시켰고 그녀의 인기는 날로 상승했다. 이제 그녀의 토크쇼는 시청자들이 궁금해하는 사람이라면 누구나 볼 수 있는 쇼가 되었다 우리는 오프라윈프리보다 삶이 불행하지 않기 때문에 지금 삶에 감사를 느끼고 최선을 다해야 할꺼 같습니다