발렌타인데이의 유래는 미스테리로 싸여 있습니다 만 2월은 오랜 동안 로맨스의 달이 되어 왔습니다. 성 발렌타인데이는 기독교와 고대 로마 역사의 유물입니다. 그러면 성 발렌타인은 과연 누구일까요? 오 늘날 알려지기로 기독교 교회에는 3명의 Valentine 또는 Valentinus라는 이름의 순교자가 있다고 합니다. 한 전설에 의하면 3세기 로마 시대에 발렌타인이라는 사제가 투옥되어 있었다고 합니다. 당시 Claudius II 황제는 군 전력유지를 위해 법으로 젊은이들의 결혼을 금하였는데 발렌타인은 몰래 젊은이들을 결혼시겼다고 합니다. 이 사실은 들통나고 Clauius II 황제는 발렌타인을 사형시켰다고 합니다.
또 다른 전설은 발렌타인은 사실 첫 발렌타인을 자기가 축하 하였다는데, 감옥에서 발렌타인이 젊은 여자(교도관의 딸로 알려진)와 사랑에 빠졌다고 합니다. 그가 죽임을 당하기전에 그녀에게 편지를 보냈는데 그기에 오늘날 사용하는 표현인 "From your Valentine"으로 사인했다고 하네요. 중세기(5 - 15세기)에 영국과 프랑스에는 Valetine은 가장 많은 성직자 이름중 하나라고 합니다. 어떤이들은 서기 270년경에 일어난 발렌타인의 죽음을 추모하는 의식을 2월 중순에 가진 것이 유래라고 하기도 하고, 어떤이들은 이교도 축제인 Lupercalia를 기독교화 하기위해 발렌타인축제를 행사화 하였다고도 합니다.
당시 Lupercalia축제에 도시의 젊은 여자들은 자기 이름을 큰 항아리에 적어 넣고 남자들이 항아리에서 이름표를 고르는 짝짓기 행사가 있었다고 합니다. 물론 결혼까지 가는 경우가 많았지요... 이 를 교황이 보기에 이 축제행사가 매우 비 기독교적이며 위법적이라고 생각하여 서기 498년에 2월 14일을 St. Valentine's Day로 선포하여 남녀간의 사랑을 표현하는 날로 삼았다고 하는군요. 사실 영국과 프랑스에서 2월 14일을 이른 바 새들의 짝짓기가 시작되는 날이다고 하며 그래서 이날을 그날로 정한 것이라고 하기도 한답니다.
영국에서 발렌타인데이가 보편화되기 시작한 때는 17세기부터라고 합니다.18세기 중엽까지 친구간, 연인간에 전 사회계층에서 연정을 표시하는 작은 선물이나 편지를 주고 받는것이 일반적이었다고 합니다. 18세기 말부터는 인쇄술의 발전으로 인쇄된 카드가 손으로 쓴 편지를 대신하기 시작하였답니다. 인쇄된 카드는 쉽게 자기 마음을 표현할 수 있고 싼 우편료가 발렌타인 축하카드를 보편화 하는데 기여 했다고 합니다. 미국에서도 1700년대에는 수제 발렌타인 축하카드를 교환하였고 1840년도부터 대량 생산되는 발렌타인 축하카드를 사용하기 시작하였다 합니다. 축하카드협회에 의하면 발렌타인데이카드는 크리스마스카드에 이어 두 번째로 많이 보내지며 약 85%는 여자가 보낸다고 합니다.