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alkene 반응에 관해서 질문
게시물ID : science_5834짧은주소 복사하기
작성자 : 혼몽
추천 : 0
조회수 : 609회
댓글수 : 3개
등록시간 : 2011/05/24 19:30:58
1. alkene에서 halohydrin formation이 일어날 때 생성되는 중간물질인 bridged halonium ion에 관해서 궁금한 점이 있어서 여쭤봅니다. 비대칭 alkene의 bridged halonium ion에서 더 치환기가 많은 탄소 쪽으로 nucleophilic attack이 일어난다고 되어 있는데 왜 그런건가요? "more substituted carbon is better able to accommodate a partial positive charge in the transition state."라고 설명이 나와 있고 교수님이 설명하실 때 inductive effect와 관련 있다고 하셨습니다. 
친구가 말하는 바에 따르면 치환기가 많은 탄소는 치환기가 inductive effect에 의해서 치환기가 적은 탄소보다 전자를 잘 내어줘서 electron density가 균일??해지기 때문에 그렇다고 하는데 정확한 이유가 뭔가요?


2. alkene에서 hydroboration-oxidation 반응 좀 설명해 주세요. BR3까지 생성되는 메커니즘은 알고 있는데 그 뒤의 oxidation 메커니즘이 교재에 안 나와 있네요. 
교수님이 하신 말씀(과제라서 조금만 설명하셨습니다)과 제가 추측한 바를 섞어 봤습니다.
1. BR3 가 H2O2 와 결합 
2. B 와 결합한 O 가 양전하를 띠므로 중성으로 만들기 위해 H2O 가 H 를 떼어내서 H3O+ 를 생성
3. BR3-OOH 에서 R 기 하나가 B 와의 결합을 끊으면서 B 와 결합하고 있는 O 와 결합. OH- 떨어져 나감.
4. BR2-OR 이 또 H2O2 와 결합해서 2,3 반복
5. BR-(0R)2 이 한번 더 H2O2 와 결합해서 2,3 반복
6. BR-(OR)3 와 OH-가 반응. OR-가 OH-로 치환됨을 반복. B-(OH)3와 OR-가 생성
7. OR-와 2에서 생성된 H3O+가 반응. ROH 생성.
맞나요? 아니라면 제대로 된 메커니즘 설명 좀 부탁드립니다. 목요일까지 알아야 하거든요.
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