문법적으로 해석하려면 어려우니까.
'않'은 '아니하', '안'은 '아니'로 풀어 보시면 금방 압니다.
앞에 '지'가 있으면 '않'으로 적는다는 것도 맞는 말인데, '지'가 생략될 수도 있으므로 원칙을 삼기는 어렵습니다.

예)
공부하지 않고 뭐 하니? →공부 않고 뭐 하니?
보통 말할(구어체) 때 '하지'는 생략이 됩니다. 그러므로 원칙으로 삼을 수 없습니다.

[구별하는 쉬운 방법]

(1) 공부 않(아니하)고 뭐 하니? 
여기서 '하'가 없으면 말이 안 되죠?(공부 아니고 뭐 하니?) 그러므로 '않'으로 적습니다.

(2) 공부 안(아니) 하고 뭐 하니?
여기서 '안'을'아니하'로 풀으면, 말이 안 되죠?(공부 아니하 하고 뭐 하니?) 그러므로 '안'으로 적습니다.

이런 방법으로 풀어 보면, 의문이 간단히 해결됩니다.

핵심은 '하'가 들어가야 하는가? 안 들어가야 하는가 입니다.

(3) 또 독립적으로 쓰이는 경우와 그렇지 않는 경우로 구분해 볼 수도 있습니다..
'않'은 혼자서 부정을 하지 못하고 반드시 조사를 붙여야 합니다. 하지만 '안'은 혼자서 부정을 할 수가 있죠..(영어로 보자면 no와 not 이라고 볼수도 있겠군요.) 독립 부정문이 된다는 거죠..
'안'과 비교되는 부정문에는 '못' 부정문이 있죠..

* 간단한 구별방법^^
예) 밥 안 먹을래 -> 밥 먹을래(o)
밥 먹지 않을래? -> 밥 먹지 을래(x)
안과 않을 빼고 말이 되면 '안'이고 말이 안되면 '않'입니다. 
도움이 되셨는지요?^^