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2014-04-11 00:44:28
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일단 degree of unsaturation을 봅시다.
원래 스펙트럼과 분자식으로만 유기화합물 구조를 예측할 때 첫번째 해야할 일이에요 이게..
C가 7개있는데 O가 4개 있고 H가 12개 있으니..
O는 0으로 치고 원래 H가 16개 있어야되는데 12개밖에 없으니
이중 결합이나 링 구조가 합쳐서 두개가 있겠군요.
어떻게 구하는지는
http://en.wikipedia.org/wiki/Degree_of_unsaturation
에 나와있으니 참조하시구요.
두번째로 IR을 봅시다.
IR은 FG(작용기, functional group) 을 알려주는 역할 정도에서 그쳐요 보통 분석할때ㅎㅎ
1734 하나만으로도 사실 ester라는 것을 확인할 수 있지만 추가 정보로 ether쪽에도 위치를 줬네요 ㅎㅎ
1700 근처에서의 ketone derivatives의 peak은 워낙 distinct해서 각 peak위치에 따른 FG를 외워두시면 나중에 계속 IR 보시고 문제 풀때도 도움이 될꺼에요
마지막으로 NMR!!
꽃이죠! 구조 분석의 꽃!
무기 구조에서는 XRD, 유기 구조에서는 NMR이죠
어쨌든 일단 1H NMR이고 피크가 세 덩어리로 떴으니
H가 존재하는 상태는 총 세 종류가 되겠군요
그리고 적분값을 보면 왼쪽부터 2:1:3 이므로
가장 왼쪽에 있는 놈이 H가 4개, 가운데 2개, 오른쪽 6개 의 H가 존재함을 알 수 있습니다.
peak split을 봤을 때 왼쪽 peak 을 나타내는 H의 주변에는 H가 3개가 있다는 것을 알 수 있겠고
가운데 peak 을 나타내는 H의 주변에는 H가 없다는 것을 알 수 있으며
마지막 오른쪽 peak 을 나타내는 H의 주변에는 H가 두개가 있음을 알 수 있습니다.
여기서 대충 감이 오시나요..
가장 왼쪽 peak 은 아마도 -CH2-가 두개가 나온 것일 꺼고
가장 오른쪽 peak은 terminal 에 있는 -CH3가 두개 나온 것으로 예상할 수 있습니다.
그리고 이 두 -CH2-와 -CH3는 서로 붙어 있어 peak split이 NMR spectra와 같이 나왔다.. 라고 할 수 있고요
그러니까 이 분자는 CH3-CH2- ,,,,,,,,, -CH2-CH3 와 같은 구조를 가지는 것을 알 수 있습니다.
원래 분자식 C7H12O4에서 그럼 C4H10이 빠졌으니
나머지 C3H2O2를 채워야하겠지요..
그리고 ester가 있다고 했으니 ester가 있는 것으로 채워야 될 것이구요
그렇다면 NMR에서 가운데 peak 주변에는 H가 없는 것으로 보아 그리고 2개의 H 가 나왔으니 이 역시 -CH2-이지만 양옆에는 H가 없겠네요
즉 다음 두가지중 하나가 됩니다. -O-C(O)-CH2-C(O)-O- ( 괄호 안의 O는 이중결합을 뜻하는 것입니다. 관용적인 표현이니 알아두세요 ㅎㅎ)
-C(O)-O-CH2-O-C(O)-
이제 마지막으로 NMR peak의 위치를 봐야 합니다.
NMR이 이래서 중요합니다. 모든 정보를 다 알려주거든요..ㅎㅎ
어쨌든 왼쪽(downfield)로 가면 갈수록 더 e-가 deshielding되어 주변에 없다는 것을 배우셨을꺼에요
그렇게 생각하면 quartet이 더 왼쪽에 있으므로 곧바로 붙어있는 O가 존재한다는 것을 알 수 있습니다.
위의 정보들을 쭈욱 종합하면 다음과 같은 분자구조가 나오네요
CH3-CH2-O-C(O)-CH2-C(O)-O-CH2-CH3
끝!!!